Nata a Dekalb, Illinois, USA nel 1966 da John Crawford e Jennifer Moluf. Il suo trademark è un visibile neo al lato della bocca, che è stato definito dalla maggior parte della gente un “marchio di bellezza”.
È stata scoperta per caso dal fotografo di un giornale. Notò la appena sedicenne ragazza mentre d’estate lavorava nel detasseling, e le scattò alcune foto. Queste ultime ebbero un feedback estremamente positivo al giornale nel quale lavorava il fotografo, tanto che convinsero Cindy ad iniziare la carriera di modella.
Dopo il diploma alla High School, si iscrive alla facoltà di ingegneria chimica alla Northwestern University. Cindy lasciò gli studi, comunque, a causa dei suoi impegni a tempo pieno nella carriera della moda.
Dopo aver lavorato per il fotografo Victor Skrebneski a Chicago, con il quale raggiunge un discreto successo, si trasferì a New York nel 1986.
Nel 1982 ottiene il suo primo successo importante, vincendo il concorso "Look of the Year", tappa prestigiosa per ogni top model. Da quel momento diventa una delle donne più fotografate del pianeta. Il suo bellissimo e sensuale neo, posizionato poco sopra il labbro superiore, diventa quasi un marchio di fabbrica. Prince addirittura scriverà una canzone a riguardo.
Nel 1991 dopo qualche anno di fidanzamento sposa Richard Gere. Nel 1995 si separano. Erano particolarmente insistenti le voci circa una presunta omosessualità dei due.
Nel 1989 firma un contratto di 3.000.000$ per 3 anni con il colosso cosmetico Revlon. Cindy sarà il volto di Revlon per 11 anni fino al 2000. Dal 1989 al 1995, Cindy fu ospite del programma di MTV, House of Style. Nel 1992, in Norvegia, furono rimossi dei cartelloni con la sua immagine quando le autorità registrarono un incremento del 300% degli incidenti a causa delle distrazioni dei conducenti.
Nel 1995 la modella ebbe il suo primo ruolo come attrice nel film Fair Game, la cui performance fu bocciata dalla critica, cosicché il film fu un totale fallimento. Sempre nello stesso anno diventa ambasciatrice nel mondo degli orologi Omega che tuttora rappresenta.
Nel 2002 lancia il suo primo profumo "cindy crawford" con il colosso cosmetico Wella, seguono "Femminine" "waterfalls" e "summerday".
Nel 2005 lancia una linea di arredamento per la casa "cindy crawford Home" con il colosso americamo "rooms to go".
La Crawford è alta 1.75 cm, ha una snella e tonica figura, con occhi e capelli castani.
Le sue misure sono 87-59-90.
Fu la prima top-model a posare nuda per Playboy.
La classifica delle cento donne più sexy del ventesimo secolo la vede quinta.
È stata sulle copertine delle riviste più famose, come Vogue, W, People, ELLE, Allure. Nel 2002, Cindy fu definita da People una delle 50 donne più belle del mondo.
La modella è attualmente sposata con Rande Gerber, un proprietario di club, ha due figli, Presley e Kaia. La Crawford ha acquistato la compagnia di produzione Crawdaddy Inc.